凱樂利是一位美國演員，在維吉尼亞海灘長到12歲之後和母親搬家到了佛羅利達州的邁阿密海灘。八年級，剛剛12歲的凱樂開始模特事業，平面媒體上的成功讓她有幸出演了一系列商業廣告，其中包括Coca Cola和Wendy's這樣的大品牌。1996年凱樂在當地電視台一個名為“Hall Pass”的兒童節目中擔任樂主持之一；1999年她在劇集《Saving Graces》中的客串表演深深地打動了製片人Aaron Spelling，以致於後者在之後的WB劇集《Safe Harbor》中為她準備了一個角色。此外凱樂還出演了ABC的《Wilder Days》以及新成立的CW台劇集《7th Heaven》。2001年，凱樂通過賣座的青春惡搞喜劇片《Not Another Teen Movie》登上大銀幕，最初她只是為了配角角色前去試鏡，但卻被滿意至極的製片人和導演們賦予了領銜角色。電影中出現了Marilyn Manson版本的“Tainted Love”，這首歌的MV也是由凱樂·利和合作的傑米·普萊斯利等人一起出演的。本片提升了凱樂的名氣，也讓她在此後的Maxim的百位性感美女榜單中名列65位。